Олейников (настоящая фамилия — Клявер) родился в Кишиневе в 1947 году, в семье шорника. Окончил Московское государственное училище циркового и эстрадного искусства. В 1977 году стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады. Широкую известность получил в 1993 году, когда вместе с Юрием Стояновым создал программу «Городок».

Снимался в кино, в том числе в телефильме «Мастер и Маргарита» Владимира Бортко. В нем Олейников сыграл роль финансового директора варьете Римского.